Pembuatan Kloroform
I.
Tujuan Praktikum
Membuat kloroform dari reaksi redoks dan hidrolisa.
II.
Landasan
Teori
Dalam Kamus Kimia (Balai Pustaka, 2002) kloroform
diartikan sebagai zat cair tanpa warna, dengan bau manis, menyenangkan dan
anestetik. Kloroform disebut juga
haloform. Hal ini disebabkan karena brom dan klor juga bereaksi
dengan metal keton; yang
menghasilkan masing-masing bromoform dan kloroform. Hal ini disebut CHX3
atau haloform, maka reaksi ini sering disebut reaksi haloform.
Kloroform juga dikenal
sebagai trichloromethane, triklorid metana, trichloroform, triklorid metil, dan
triklorid formyl. Rumus molekul kloroform : CHCl3 .
Sedangkan struktur kimia kloroform dapat dilihat di bawah :
Sebagaimana senyawa lain, kloroform memiliki ciri
atau sifat tersendiri. Diantara sifat-sifatnya tersebut adalah :
o
Berbentuk cairan
o
Baunya khas
(menyengat)
o
Mudah menguap
o
Tidak larut dalam air
o
Titik didih 61,2 0 C
o
Indeks
bias 1,487
Dalam kehidupan sehari-hari kloroform berfungsi
sebagai pembius dan pelarut senyawa organik . Penggunaan kloroform tersebut dapat dirinci sebagai berikut :
1. Pelarut untuk lemak, ”dry cleaning” dan sebagainya
2. Obat bius ; untuk penggunaan ini : dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat,
diisi sampai penuh
Senyawa halokarbon seperti
kloroform dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya :
·
klorinasi
metana
·
reaksi substitusi elektrofilik
·
menurut reaksi
haloform
Syarat pembuatan menurut reaksi haloform ini adalah menggunakan dari bahan alkohol yang bila dioksidasi
menghasilkan gugus asetil (CH3COO) yang terikat pada atom H atau C. Reaksi haloform ini
berlangsung dalam tiga tingkat :
1. Oksidasi (bila perlu)
2. Substitusi
3. Penguraian oleh basa
Dalam pembuatan atau
pensintesaan kloroform perlu diperhatikan beberapa hal, yaitu dengan adanya oksigen dari udara dan sinar
matahari, kloroform dapat teroksidasi
dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun). Maka untuk mencegah terbentuknya fosgen ini , kloroform disimpan dalam
botol yang berwarna coklat yang terisi dan mengandung 0,5 – 1% etanol.
Fungsi etanol tersebut sebagai pengikat apabila terbentuk fosgen.
2 C2H5OH
+ COCl2 à (C2H5O)2CO
+ 2 HCl
Senyawa kloroform adalah
senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor (Cl) pada rantai C-nya.
Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa organik yang
memiliki gugus metil (-CH3) yang terikat pada atom C karbonil atau
atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2). Beberapa
senyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform lainnya adalah:
o etanol
o 2-propanol
o 2-butanol
o propanon
o 2-butanon, dll
Halogenasi sering berjalan
secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali menghasilkan campuran produk, karena alasan inilah halogenasi kadang saja digunakan dalam
laboratorium.
Struktur senyawa haloalkana
yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri dari ikatan sigma karbon-halogen
yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom halogen dan suatu
orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk satu ikatan kovalen dan
karena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon
menggunakan orbital hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hidrogen
maupun atom karbon lain.
Kloroform yang dapat dari
alkohol dengan kapur klor (bleaching powder) melalui tiga tingkatan reaksi
yaitu :
1.
Oksidasi oleh halogen
CH3CH2OH
+ Cl2 à CH3CHO + 2HCl
2. Klorinasi dari hasil oksidasi
CH3CHO + Cl2 à CCl3CHO
+ HCl
3.
CCl3CHO + Ca(OH)2 à CHCl3
+ (HCOO)2Ca
Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat,
sehingga dalam proses sintesa digunakan susunan alat yang agak berbeda.
Reaksinya dapat dilihat sebagai berikut :
1. CH3COCH3 + 3 Cl2
à CCl3COCH3 + 3 HCl
2. CCl3COCH3 + Ca(OH)2
à CHCl3 + (CH3COO)2Ca
III.
Alat
dan Bahan
Alat :
·
Labu Pemanas
·
Alat destilasi lengkap
·
Corong pisah
Bahan :
·
Kaporit
·
Alkohol
·
Aquades
·
CaCl2 anhidrat
IV.
Prosedur
kerja
V.
Hasil
Pengamatan dan Pembahasan
Pada
praktikum kali ini, kami melakukan percobaan pembuatan kloroform. Yang perlu
diketahui dalam reaksi pembuatan kloroform ini adalah reaksi substitusi. Reaksi
substitusi adalah suatu reaksi dimana suatu atom, ion atau gugus
disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, ion atau gugus lain. Dalam reaksi
substitusi alkil halida, alkil halida disebut gugus pergi (leaving group) suatu
istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan
suatu atom karbon. Dari segi praktis hanya Cl, Br, I merupakan gugus pergi yang
cukup baik, sehingga bermanfaat dalam reaksi-reaksi substitusi. Proses
substitusi pada umumnya terjadi pada spesi nukleofil (pencinta nukleus/pencinta
inti positif) dan spesi elektofil (pencinta elektron/pencinta inti negatif).
Suatu nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik kesatu pusat positif. Jadi
sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Sedangkan suatu elektrofil adalah
adalah spesi apa saja yang tertarik kesuatu pusat negatif. Jadi suatu
elektrofil adalah suatu asam Lewis. Suatu reaksi substitusi elektrofilik
terjadi karena adanya spesi yang bersifat elektronegatif dan tertarik kearah
atom yang kaya elektron.
Kloroform
dapat dibuat melalui reaksi substitusi elektrofilik atom-atom H ά semua senyawa
karbonil yang bergugus asetil (CH3CO-) dalam suasana
basa. Juga dapat digunakan bahan alkohol yang bila dioksidasi menghasilkan
gugus asetil
Pada
percobaan ini dilakukan proses senyawa kloroform (CHCl3) dari
kaporit dan aseton melalui reaksi substitusi elektrofilik. Langkah awal yang
dilakukan yaitu mereaksikan kaporit (CaOCl2) yang merupakan serbuk
putih (padat) sebanyak 30 gram dengan air 250 mL kedalam labu dasar bulat
sambil digoyang-goyang sehingga terbentuk suspensi yang sempurna. Proses
pencampuran ini menghasilkan kalsium hidroksida, Ca(OH)2 yang
bersifat basa dan Cl2.
Reaksi
: CaOCl2 + H2O à Ca(OH)2
+ Cl2
Langkah
selanjutnya adalah menuangkan 25 mL alkohol sedikit demi sedikit sambil dikocok
agar reaksinya berlangsung sempurna dengan Cl2 yang berasal dari
pencampuran kaporit dan air yang akan membentuk asetil klorida(CCl3COCH3)
O
O
|| ||
(CCl3C
CH3) + 3 Cl2 à CCl3
CCH3 + 3 HCl
Proses selanjutnya yaitu melakukan destilasi labu yang
berisi kloroform murni. Prosesnya dilakukan dengan memasang labu dasar bulat
dalam set alat destilasi lalu dipanaskan dengan api kecil agar proses penguapan
berlangsung sempurna. Uap yang dihasilkan akan masuk melalui kondensor sehingga
mengalami pendinginan dan akan keluar sebagai destilat.
Destilat yang keluar pada suhu 650C (menunjukkan
bahwa titik didih dari senyawa yang diperoleh berkisar pada 60-650C)
akan ditampung dalam labu yang tertutup tidak terjadi kontaminasi dengan
lingkungan. Kemudian destilat kloroform tadi dipindahkan kedalam corong pisah
dan dilakukan pengeringan dengan menambahkan CaCl2 anhidrous selama
10 menit agar air yang ada dalam larutan kloroform terikat. Menurut teori,
seharusnya sebelum penambahan CaCl2 anhidrous tidak terjadi
perubahan (tidak terbentuk 2 lapisan) dan setelah ditambahkan CaCl2 anhidrous
terbentuk 2 lapisan karena air telah diikat oleh CaCl2. Kemudian
filtratnya dipisahkan dengan cara dekantasi dan hasil kloroform ini ditimbang.
Namun saat praktikum, ternyata kami gagal memperoleh kloroformnya (tidak
terbentuk 2 lapisan). Banyak faktor-faktor yang menyebabkan kegagalan dalam
pembuatan kloroform, yakni banyak perlakuan penting yang tidak kami lakukan.
Disini akan kami paparkan satu persatu kesalahan dan perlakuan yang tidak kami
lakukan.
Pertama, seharusnya saat pembentukan
asetil klorida (pencampuran kaporit + air dengan alcohol) labu didinginkan
dalam air karena menimbulkan panas. Selanjutnya labu dipanaskan pada suhu 40-50
0 C selama 10 menit agar asetil klorida yang terbentuk dapat
bereaksi kembali dengan Ca(OH)2 menghasilkan kloroform dan endapan
putih (CH3COO)2Ca menurut reaksi :
O
||
2 CCl3CCH3 + Ca (OH)2
à 2 CHCl3 + (CH3COO)2Ca
Waktu pemanasan tidak dapat diperpanjang karena nantinya
akan mempengaruhi reaksi yang terjadi, dan endapan (CH3COO)2Ca
akan bereaksi kembali. Selanjutnya labu yang berisi kloroform didinginkan
dengan tujuan agar kloroform dan endapannya terpisah membentuk 2 lapisan yaitu
lapisan atas kloroform yang berwujud cair dan endapan (CH3COO)2Ca.
Diduga hal ini yang memungkinkan
terjadinya ledakan saat praktikum. Kami tidak melakukan hal pertama ini.
Kedua, alasan mengapa kloroform kami tidak terbentuk diduga
karena dua hal. Pertama, seharusnya saat destilat yang keluar ditampung dalam
labu yang tertutup, labu tersebut dicelupkan ke dalam gelas kimia yang berisi
es agar reaksinya berlangsung secara endoterm. Lalu kedua, saat diperoleh destilat
dari labu yang sudah didinginkan, destilat
kloroform tadi dipindahkan kedalam corong pisah untuk dilakukan proses
ekstraksi dengan menambahkan larutan NaOH 10 % terlebih dahulu kedalam destilat
kloroform sampai larutannya bersifat netral. Penambahan NaOH ini bertujuan
untuk menetralisir kloroform yang diperoleh. Pengujian sifat larutan ini
dilakukan dengan menggunakan kertas lakmus kemudian dikocok kuat-kuat dan
menambahkan larutan yang terdapat dalam corong pisah sampai terbentuk 2 lapisan
yaitu atas kloroform dan bagian bawah NaOH. Selanjutnya larutan kloroform
diambil dan dicuci kembali dengan air dengan perbandingan 1 : 1. Proses ini
dilakukan agar larutan kloroform bebas NaOH. Setelah proses ini, barulah
lapisan kloroform yang diperoleh digabungkan dan dilakukan kembali pengeringan
dengan menambahkan CaCl2 anhidrous selama 10 menit agar air yang ada
dalam larutan kloroform terikat.
Sebagai tambahan, untuk memperoleh kloroform yang murni,
perlu dilakukan proses destilasi kembali larutan yang diperoleh, dengan
memanaskan labu destilasi yang berisi larutan tersebut pada penangas air.
Selama destilasi berlangsung, destilat yang keluar pada suhu 60-650C
ditampung. Ini menunjukkan bahwa titik didih dari senyawa yang diperoleh
berkisar pada 60-650C. Setelah proses destilasi selesai, dilanjutkan
dengan memeriksa indeks bias destilat yang diperoleh dengan menggunakan alat
refraktor untuk memastikan nilai kemurnian kloroform yang dihasilkan tersebut.
Untuk indeks bias kloroform murni berdasarkan literatur yaitu 1,487. Jika
diperoleh kloroform yang tidak murni, maka perlu dilakukan proses pemurnian
dengan cara mendestilasi kembali sampai diperoleh kloroform (CHCl3)
yang murni.
VI.
Kesimpulan
1. Reaksi
pada pembuatan kloroform adalah reaksi substitusi. Reaksi substitusi adalah
suatu reaksi dimana suatu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk
(menggantikan) atom, ion atau gugus lain.
2. Pada
praktikum ini kloroforom tidak terbentuk/ pembuatan kloroform gagal.
3. Pembuatan
kloroform meliputi langkah-langkah: Reaksi, Destilasi,Pencucian,Pemisahan, dan
Penimbangan.
4. Bahan-bahan
yang digunakan pada pembuatan kloroform adalah kaporit,alkohol,dan air suling.
VII.
Daftar
Pustaka
Baysinger,Grace.Et
all.2004.CRC Handbook of Chemistry and Physics.85th ed
Carey, Francis A. 2006. Organic Chemistry Sixth Edition. New
York: Mcgraw-hill.
Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta :
Penerbit Erlangga.
Riawan, S. 2009. Kimia Organik. Tangerang : Bina Rupa Aksara.
