Pembuatan Alkana
Yunietha Lakhiafa

Pembuatan Alkana
I.                    Tujuan
Mengamati terbentuknya alkana ( hexana ) dari natrium benzoat dan NaOH.

II.                  Landasan Teori
Alkana merupakan kelompok hidrokarbon yang paling sederhana  yaitu senyawa -senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen. Alkana hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C. Rumus umum senyawa alkana adalah:
C2H 2n+2
Alkana disebut juga golongan paraffin: afinitas kecil(=sedikit gaya gabung). Alkana mempunyai berbagai wujud berdasarkan jumlah atom karbon yang ada dalam molekulnya :
1. C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas
2. C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair
3. > C18 : pada t dan p normal adalah padat
 Sifat-Sifat Fisik
1. Titik Didih
a. Fakta-Fakta

Titik-titik didih yang ditunjukkan pada gambar di atas semuanya adalah titik didih untuk isomer-isomer "rantai lurus" dimana terdapat lebih dari satu atom karbon. Perhatikan bahwa empat alkana pertama di atas berbentuk gas pada suhu kamar. Wujud padat baru bisa terbentuk mulai dari struktur C17H36. Alkana dengan atom karbon kurang dari 17 sulit diamati dalam wujud padat karena masing-masing isomer memiliki titik lebur dan titik didih yang berbeda. Jika ada 17 atom karbon dalam alkana, maka sangat banyak isomer yang bisa terbentuk. Sikloalkana memiliki titik didih yang sekitar 10 - 20 K lebih tinggi dibanding alkana rantai lurus yang sebanding.

b. Penjelasan-Penjelasan
Perbedaan keelektronegatifan antara karbon dan hidrogen tidak terlalu besar, sehingga terdapat polaritas ikatan yang sangat tinggi. Molekul-molekul sendiri memiliki polaritas yang sangat kecil. Bahkan sebuah molekul yang simetris penuh seperti metana tidak polar sama sekali.
Ini berarti bahwa satu-satunya gaya tarik antara satu molekul dengan molekul tetangganya adalah gaya dispersi Van der Waals. Gaya ini sangat kecil untuk sebuah molekul seperti metana, tapi akan meningkat apabila molekul bertambah lebih besar. Itulah sebabnya mengapa titik didih alkana semakin meningkat seiring dengan bertambahnya ukuran molekul. Semakin bercabang rantai suatu isomer, maka titik didihnya akan cenderung semakin rendah. Gaya dispersi Van der Waals lebih kecil untuk molekul-molekul yang berantai lebih pendek, dan hanya berpengaruh pada jarak yang sangat dekat antara satu molekul dengan molekul tetangganya. Molekul dengan banyak cabang tapi berantai pendek lebih sulit berdberdekatan satu sama lain dibanding molekul yang sebagai contoh, titik didih tiga isomer dari C5H12.
Titik didih yang sedikit lebih tinggi untuk sikloalkana kemungkinan diakibatkan karena molekul-molekul bisa saling mendekati akibat struktur cincin yang membuatnya lebih rapi dan kurang "mengerut".

2. Kelarutan
a. Fakta-fakta
Kelarutan alkana tidak berbeda dengan kelarutan sikloalkana. Alkana hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik. Alkana dalam bentuk cair merupakan pelarut yang baik untuk berbagai senyawa kovalen yang lain.
b. Penjelasan-penjelasan
1.Kelarutan dalam air
Apabila sebuah zat molekular larut dalam air, maka terjadi hal-hal berikut:
- gaya tarik antar-molekul dalam zat menjadi hilang. Untuk alkana, gaya tarik tersebut adalah gaya dispersi Van der Waals.
- gaya tarik antar-molekul dalam air menjadi hilang sehingga zat bisa bercampur dengan molekul-molekul air.Dalam air, gaya tarik antar-molekul yang utama adalah ikatan hidrogen.

2.Kelarutan dalam pelarut-pelarut organik
Pada kebanyakan pelarut organik, gaya tarik utama antara molekul-molekul pelarut adalah gaya Van der Waals - baik gaya dispersi maupun gaya tarik dipol-dipol.
Ini berarti bahwa apabila sebuah alkana larut dalam sebuah pelarut organik, maka gaya tarik Van der Waals terputus dan diganti dengan gaya Van der Waals yang baru. Pemutusan gaya tarik yang lama dan pembentukan gaya tarik yang baru saling menghapuskan satu sama lain dari segi energi sehingga tidak ada kendala bagi kelarutannya.

3. Kereaktifan kimiawi Alkana
Alkana mengandung ikatan tunggal C-C yang kuat dan ikatan C-H yang juga kuat. Ikatan C-H memiliki polaritas yang sangat rendah sehingga tidak ada molekulnya yang membawa jumlah ion positif atau negatif yang signifikan untuk menarik molekul lainnya.Olehnya itu alkana-alkana memiliki reaksi yang cukup terbatas.
Beberapa hal yang bisa dilakukan pada alkana:
· alkana bisa dibakar, yakni memusnahkan seluruh molekulnya;
· alkana bisa direaksikan dengan beberapa halogen yakni memutus ikatan C-H;
· alkana bisa dipecah, yakni dengan memutus ikatan C-C.

PEMBUATAN ALKANA :
1. Secara Komersil
Pemecahan (cracking)
Pemecahan (cracking) adalah istilah yang digunakan untuk menguraikan molekul-molekul hidrokarbon yang besar menjadi molekulmolekul yang lebih kecil dan lebih bermanfaat. Penguraian ini dicapai dengan menggunakan tekanan dan suhu tinggi tanpa sebuah katalis, atau suhu dan tekanan yang lebih rendah dengan sebuah katalis. Sumber molekul-molekul hidrokarbon yang besar biasanya adalah fraksi nafta atau fraksi minyak gas dari penyulingan minyak mentah (petroleum) menjadi beberapa fraksi. Fraksi-fraksi ini diperoleh dari proses penyulingan dalam bentuk cair, tetapi diuapkan ulang kembali sebelum dipecah. Tidak ada reaksi unik yang terjadi pada proses pemecahan. Molekulmolekul hidrokarbon dipecah secara acak menghasilkan campuran campuran hidrokarbon yang lebih kecil, beberapa diantaranya memiliki ikatan rangkap karbon-karbon. Sebagai contoh, salah satu reaksi yang mungkin terjadi untuk hidrokarbon C15H32 adalah:
Atau reaksi yang lebih rinci, yang menunjukkan secara lebih jelas apa yang terjadi pada berbagai atom dan ikatan, dapat dilihat pada gambar berikut:

Pemecahan (cracking) terbagi menjadi 2 cara:
a. Pemecahan katalisis
Pemecahan moderen menggunakan zeolit sebagai katalis.
b. Pemecahan termal
Pada pemecahan termal, digunakan suhu yang tinggi (biasanya antara 450°C sampai 750°C) and tekanan tinggi (sampai sekitar 70 atmosfir) untuk menguraikan hidrokarbon-hidrokarbon yang besar menjadi hidrokarbon yang lebih kecil.





Reaksi-reaksi dari radikal bebas akan menghasilkan berbagai produk.

2. Secara Laboratorium
a. Hidrogenasi senyawa Alkena dan Alkuna
b. Reduksi Alkil Halida
c. Reduksi metal dan asam
d. Sintesa Dumas
Garam Na-Karboksilat jika dipanaskan bersama-sama dengan NaOH, maka akan terbentuk alkana
CH3-COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
Na-asetat metana
CH3CH2CH2-COONa + Na → CH3CH2CH3 + Na2CO3
Na-butirat Pronana
e. Reaksi Wurtz
Suatu reaksi pembuatan parafin hidrokarbon (alkana) dengan mengrefluks alkil halida (haloalkana) dengan logam natrium dalam eter kering. Pereduksi selain alkalimetal dapat digunakan Mg, Ni(CO)4, dan t-BuLi.
 


Reaksi pada alkana
1. Pembakaran
Pembakaran sempurna alkana menghasilkan gas CO2 dan H2O (uap air), sedangkan pembakaran tidak sempurna menghasilkan gas CO dan uap air, atau jelaga (partikel karbon).
2.Substitusi atau pergantian
Atom H dari alkana dapat digantikan oleh atom lain, khususnya golongan halogen. Penggantian atom H oleh atom atau gugus lain disebut reaksi substitusi.Salah satu reaksi substitusi terpenting dari alkana adalah halogenasi yaitu penggantian atom H alkana dengan atom halogen, khususnya klorin (klorinasi).Klorinasi dapat terjadi jika alkana direaksikan dengan klorin.

3. Perengkahan atau cracking
Perengkahan adalah pemutusan rantai karbon menjadi potonganpotongan yang lebih pendek. Perengkahan dapat terjadi bila alkana dipanaskan pada suhu dan tekanan tinggi tanpa oksigen. Reaksi ini juga dapat dipakai untuk membuat alkena dari alkana. Selain itu juga dapat digunakan untuk membuat gas hidrogen dari alkana.
Penggunaan alkana:
1. Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban)
2. Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases)
3. Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah TD (oC)

Sisa destilasi :
1.      Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin
2.      Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari minyak bumi
Sikloalkana
Sikloalkana juga hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C, hanya saja atom atom karbon tergabung dalam sebuah cincin. Sikloalkana yang paling kecil adalah siklopropana.

Jika anda menghitung jumah karbon dan hidrogen pada gambar di atas, anda akan melihat bahwa jumlah atom C dan H tidak lagi memenuhi rumus umum CnH2n+2. Dengan tergabungnya atom-atom karbon dalam sebuah cincin, ada dua atom hidrogen yang hilang. Dua atom hidrogen yang hilang memang tidak diperlukan lagi, sebab rumus umum untuk sebuah sikloalkana adalah CnH2n. Jangan anda berpikir bahwa molekul-molekul yang terbentuk dari rumus ini adalah molekul-molekul biasa. Semua sikloalkana mulai dari siklopentana keatas terdapat sebagai "cincin yang berkerut".
Sikloheksana misalnya, memiliki sebuah struktur cincin yang terlihat seperti di bawah ini:

Struktur ini dikenal sebagai bentuk "kursi" dari sikloheksana – sesuai dengan bentuknya yang sedikit menyerupai sebuah kursi. Sikloalkana memiliki titik didih yang sekitar 10 - 20 K lebih tinggi dibanding alkana rantai lurus yang sebanding.

III.             Alat dan Bahan
Alat     :
  • Hot Plate 
  • Gelas Beker
  • Tabung Reaksi 
  • Mortar dan alu 
  • Statif
Bahan  :
  • Natrium benzoat 
  • NaOH 
  • Aquades
IV.             Bagan Kerja





V.                Hasil dan Pembahasan
                                        
Pembahasan
            Pada percobaan kali ini dilakukan pembuatan alkana dari natrium benzoat ( C6H5COONa ) dan NaOH. Reaksi yang melibatkan H2O sebagai katalis dan menghasilkan Asam Karboksilat terlebih dahulu dan direaksikan kembali menghasilkan Benzena jenuh kemudian direaksikan kembali baru dapat menghasilkan alkana. Reaksi yang berulang-ulang ini melalui proses yang panjang dan cukup sulit. Sehingga untuk menghasilkan suatu alkana harus benar-benar diteliti dengan baik.
            Mulanya diambil satu sendok Natrium benzoat dan diambil satu sendok NaOH. Kemudian NaOH digerus dilumpang, NaOH yang telah halus diambil satu sendok(pada gambar 1). Perbandingan antara NaOH dan Natrium benzoat harus sama. Kemudian keduanya dicampur sampai homogen dan dibagi menjadi dua bagian(pada gambar 2). Masing-masing bagian dimasukkan kedalam tabung reaksi(pada gambar 3) dan ditambahkan air sebagai media untuk melihat terjadinya reaksi dan terbentuknya hexana(pada gambar 4).
            Sementara itu disiapkan air yang telah dididihkan pada suhu tertentu, lalu tabung reaksi yang berisi campuran natrium benzoat dan NaOH dimasukkan kedalamnya(pada gambar 5). Kemudian diamati perubahan reaksi yang terjadi. Akan ada gelembung yang dihasilkan dari campuran tersebut(pada gambar 6). Namun keduanya, antara air dan campuran tidak dapat melarut hal ini disebabkan karena produk yang dihasilkan baik asam karboksilat, benzena, dan hexana bersifat nonpolar. Jadi terlihat saat dihasilkannya hexana terdapat dua lapis cairan yang terpisah. Karena nonpolar, alkana larut dalam pelarut nonpolar atau sedikit polar seperti misalnya alkana lain, dietil eter (CH3CH2OCH2CH3) atau benzena. Kelarutan itu disebabkan oleh gaya tarik van der waals antara pelarut dan zat terlarut. Semua alkana lebih ringan daripada air, suatu fakta yang terlihat bahwa benzena dan minyak motor ( yang terutama adalah alkana ) mengapung di atas air. Jika alkana bercampur dengan air, lapisan alkana berada di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1.
            Kesulitan yang terjadi saat pengamatan yang membutuhkan waktu yang cukup lama karena untuk menghasilkan alkana dibutuhkan suhu yang cukup tinggi, titik didih senyawa hexana berkisar pada suhu 69⁰C. Identifikasi lain yang dapat dilakukan untuk melihat terbentuknya hexana, dapat dilakukan dengan cara melakukan penciuman pada mulut tabung reaksi. Maka akan tercium adanya bau hexana dari reaksi yang telah berlangsung.
            Hexana yang termasuk senyawa alkana yang berwujud cair. Pada suhu kamar, empat suku pertama berwujud gas, suku ke 5 hingga suku ke 16 berwujud cair, dan suku diatasnya berwujud padat. Reaksi yang terjadi dalam percobaan ini dapat terlihat seperti :
                                                                                                        

           
Hexana biasa digunakan sebagai pelarut sintesis. Sebenarnya banyak metode yang digunakan dalam pembuatan alkana seperti yang dijelaskan dalam landasan teori. Tapi metode yang telah dilakukan yakni dengan menggunakan natrium benzoat dan NaOH dianggap sebagai metode yang cukup mudah dalam mengamati terbentuknya hexana. Walaupun untuk menghasilkan hexana dalam kadar yang cukup banyak membutuhkan natrium benzoat dan NaOH yang cukup banyak pula.
VI.               Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan :
a.      Hexana merupakan senyawa non polar sehingga hexana yang dihasilkan terlihat tidak dapat bercampur dengan air senyawa polar.
b.      Berat jenis Hexana lebih kecil dibandingkan dengan air sehingga, hexana berada pada lapisan atas dari larutan.
c.       Titik didih dari hexana berkisar 69⁰C.

VII.             Daftar Pustaka
Carey, Francis A. 2006. Organic Chemistry Sixth Edition. New York: Mcgraw-hill.
Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Penerbit Erlangga.
Riawan, S. 2009. Kimia Organik. Tangerang : Bina Rupa Aksara.





      


                         


edit post
0 Responses
Langganan: Posting Komentar (Atom)