Pembuatan
Iodoform
I.
Tujuan
Membuat Iodoform dari reaksi redoks.
II.
Landasan
Teori
Iodoform adalah senyawa yang
dibentuk dari reaksi antara iodin dengan etanol / aseton dan asetaldehida dalam
suasana basa. Iodoform adalah zat padat
kuning dengan bau yang khas. Iodoform banyak digunakan dalam bidang kedokteran yaitu
sebagai antiseptik terhadap luka-luka lecet, karena membebaskan I2 yang dapat membunuh bakteri. Selain itu juga
masih dalam bidang kedokteran iodoform berfungsi sebagai pencegah keluarnya
nanah dan pencegah pertumbuhan bakteri.
Rumus
molekul iodoform : HCI3
Iodoform pertama kali
disintesis oleh George Serullas pada tahun 1882 dan rumus molekul
diidentifikasi pertama kali oleh Jean Baptieste Dumas pafa tahun 1834. Hal ini
disintetis oleh reaksi haloform reaksi iodium dengan natrium hidroksida dengan
salah satu dari empat jenis denyawa organik yaitu metal keton, asetaldehida,
etanol dan alkohol sekunder tertentu. Reaksi Iodium dengan basa metil keton
akan menghasilkan endapan berwarna kuning pucat (iodoform test). Selain dari
warnanya, iodoform dapat dikenali dengan baunya yang khas yaitu berbau obat.
Sebagaimana senyawa kimia
lainnya, iodoform ini memiliki sifat-sifat kimia dan fisika. Diantara sifat
kimia iodoform dapat diuraikan sebagai berikut:
- Kondensasi lipidine ethiodide dari alkil menghasilkan cis(1-ethylguinoline-4- trimetinaiomine).
- Iodoform dan kalium poidat membentuk CL4 – (tetraidometane)
- Iodoform dapat di hidrogenasi di itomenasi (metilan iodida)
- Iodoform bila dipanaskan dengan campuran anilin dan larutan NOH alkoholat karbilamine membentuk isosianida.
- Iodoform dapat di hidrolisis dengan kuat.
- Iodoform bila direduksi dengan Na2As2O4 akan membentuk metilen iodida.
- Iodoform bila direaksikan dengan dan NaOH akan menghasilkan warna merah ungu pada lapisan piridin, setelah di panaskan sebentar.
- Jika iodoform di panaskan dalam satu tabung kering, akan timbul uap yang berwarna violet dari iodium.
- Test larutan AgHO3 reaksi dengan larutan AgHO3 (argentum nitrat) tidak memberikan endapan kuning perak iodida (Agl).
- Tidak bereaksi dengan kolomel, HgO.
Sedangkan sifat fisika iodoform dapat
dirinci sebagai berikut :
- Bentuk berupa kristal kuning berkilauan
- Bentuk bangun merupakan heksagonal dengan I sebagai pusatnya
- Titik lebur 119-1230C
- Berat jenis 4,00 gr/mil
- Berat molekul 393,73
- Komposisi C = 3,05 g ; H = 6,266 g ; I = 96,496 g
- Mudah menguap (meyublim) pada suhu kamar
- Terurai oleh pengaruh panas cahaya dan udara membentuk CO2, CO, I2, H2O
- Memiliki bau yang khas
- Sukar larut dalam air tapi mudah larut dalam akohol
- Perlahan-lahan larut dalam pentaoida atom
Senyawa iodoform dapat dibuat
dengan beberapa cara, diantaranya dengan campuran pelarut alkohol, campuran
aseton, dengan elektrolisa pelarut.
a.
Alkohol
Alkohol direaksikan dengan I2 dan KOH, maka
mula-mula alkohol direaksikan dengan alkanal. Etanol kemudian bereaksi dengan I2
sehingga terbentuk triiodoetanol. Dalam lingkungan KOH maka triiodoetanal
berubah menjadi iodoform dan kalium metanoat
b.
Aseton
Aseton direaksikan dengan I2 dan larutan basa
(KOH atau NaOH), maka I2 akan mengoksidasi aseton. Dalam lingkungan
basa (KOH atau NaOH), H3C-C-Cl3 di ubah menjadi iodoform
dan kalium asetat.
c.
Secara elektrolisa
Aseton maupun etanol dapat di elektrolisa oleh KI dan Na2CO3,
elektrolisa dilakukan dengan elektroda platinum. Larutan yang ada mengandung K+,
Na+, I-, CO2 dan H+ serta O-
dari air. Ion-ion akan kehilangan muatan selama elektrolisa, H+ pada
katoda, dan I- serta OH yang dibebaskan pada anoda, bereaksi bersama
menghasilkan iopoiodit CO-. Larutan menjadi mengandung ion NaOI yang
bereaksi dengan etanol atau aseton.
III.
Alat
dan Bahan
Alat :
- Beker gelas
- Gelas pengaduk
- Corong buncher
- Filtrasi vacum
- Kertas saring
- Hotplate
- Alat gelas standar
- desikator
Bahan :
- Aseton
- Iodium
- NaOH
IV. Pembahasan
Pada praktikum kali ini dilakukan pembuatan
iodoform yaitu dengan mereaksikan aseton, iodium dan NaOH. Reaksi ini merupakan
reaksi reduksi oksidasi yakni melibatkan kenaikan dan penurunan bilangan
oksidasi. Langkah pertama diambil 5 ml aseton, 5 ml air dan diambil 5 g iodium
yang dimasukkan kedalam labu erlenmeyer(pada gambar 1). Lalu dikocok untuk
melarutkannya, ternyata 5 ml aseton tidak mampu melarutkan semua iodium ,
terjadi larutan lewat jenuh(pada gambar 2 dan 3). Sehingga dilakukan penambahan
aseton dan air kembali sehingga semua iodium melarut semua.
Pada percobaan yang telah dilakukan
penambahan aseton dilakukan berulang-ulang demikian juga dengan penambahan air
dengan perbandingan volume yang sama. Setelah semua larutan melarut sempurna
dengan iodium kemudian ditambahkan NaOH 2N
sedikit demi sedikit sampai terbentuk endapan kuning(pada gambar 4).
Setelah terbentuk endapan kuning sesegera mungkin tambahkan air 25 ml ( untuk
aseton 5 ml )(pada gambar 5).
Tujuan dari penambahan air yakni
untuk melakukan pencucian terhadap iodoform yang terbentuk karena air merupakan
pelarut inert yaitu pelarut yang tidak menimbulkan reaksi apapun pada suatu
sistem dan tidak merusak reaksi didalamnya. Setelah itu dilakukan penyaringan
dengan menggunakan corong buncher dan menggunakan filtasi vacum agar
penyaringan berlangsung cepat(pada gambar 7 dan 8).
Setelah dilakukan penyaringan
kemudian dilakukan rekristalisasi ( pemurnian )(pada gambar9), iodoform
dimasukkan kedalam erlenmeyer yang telah ditutup. Kemudian iodoform dilarutkan
dengan etanol beberapa ml untuk
melarutkan . Tujuan dari pemberian etanol adalah untuk melarutkan sempurna
kristal iodoform. Karena pada dasarnya etanol adalah pelarut dari iodoform.
Setelah dilarutkan dengan etanol
kemudian dihangatkan didalam waterbath sambil dikocok, pemanasan bertujuan
untuk membantu proses pelarutan antara etanol dan iodoform(pada gambar9).
Setelah terlihat iodoform melarut sempurna didalam etanol kemudian disaring
dengan menggunakan corong buncher dan di filtrasi vakum(pada gambar10). Hasil
dari penyaringan yang berada diatas kertas saring merupakan iodoform yang masih
kotor belum murni. Sedangkan larutan yang ditampung didalam erlenmeyer masih
berwarna kuning.
Larutan ini kemudian dicuci dengan
menggunakan pelarut air sehingga iodoform yang didapat lebih murni. Pada
percobaan kelompok 1 mengalami kesalahan saat proses rekristalisasi, yaitu
iodoform yang didapat tidak murni, warna pada iodoform kuning kecoklatan, atau
masih terdapat zat pengotor(pada gambar 11 dan 12). Hal ini disebabkan karena
pada proses penyaringan iodoform yang berada dikertas saring diambil, dan
kurangnya dalam penambahan air yang diberikan. Sehingga iodoform kurang tercuci
sempurna dengan air. Kesalahan ini disebabkan oleh kesalahan dari praktikan dan
kecerobohan praktikan dalam melakukan percobaan dan tidak sesuai dengan
prosedur kerja.
Setelah didapat kristal iodoform
kemudian dikeringkan didalam desikator, hingga iodoform yang dapat benar-benar
telah kering. Setelah itu bobot nya ditimbang. Mula-mula ditimbang bobot kosong
cawan yaitu 20, 875 g. Dan bobot cawan + iodoform + kertas saring adalah 23,75
g. Cawan + iodoform adalah 21, 67 g.
Reaksi yang terjadi pada proses
pembuatan iodofrom ini melibatkan reaksi reduksi oksidasi yang melibatkan penurunan
bilangan oksidasi. Dimana persamaan reaksi yang terjadi :
C3H5OH +
4I2 + 6 NaOH → HCl3
+ HCOONa + 5H2O
+ 5 NaI
Gugus metil dari suatu metil keton aseton (menghasilkan metode pengubahan
metil keton ini menjadi asam karboksilat) di iodinasi bertahap sampai terbentuk
iodoform (CHI3) padat berwarna kuning.
Iodium
(salah satu zat bakterisid terkuat) merupakan antiseptikum sangat efektif untuk
kulit utuh, maka sebagai tinktur iod banyak digunakan sebelum injeksi. Efek
sampingnya adalah sifatnya yang merangsang (nyeri bila digunakan pada luka
terbuka) warnanya coklat dan kadang terjadi dermatitis (alergi kulit), hampir
semua kuman patogen termasuk fungi, dan virus dimatikan oleh iodium. Begitupula
spora, walaupun diperlukan waktu lebih lama, larutan 2% memerlukan 2-3 jam
(Tjay, Tan Thoan, 2001).
Uji
yodoform merupakan uji khas untuk senyawa metil keton. Hidrogen pada kedudukan
alfa bersifat asam dan hasil penggunaannya menghasilkan anion enolat.
Selanjutnya anion enolat dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan senyawa
halokarbonil untuk iodin. Yodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan yodium
secara berangsur dan yodium inilah yang diharapkan bersifat bakterisid.
(Anonim, 1995).
V. Kesimpulan
Pada percobaan kali ini :
1. Iodium
yang didapat sebanyak 0,795 gram
2. Reaksi
pembentukan iodoform merupakan reaksi reduksi karena melibatkan penurunan bilangan
oksidasi.
3. Iodoform
terbentuk dari aseton dan iodium dengan menggunakan NaOH.
4. Hasil
iodoform yang didapat pada kelompok 1 kurang murni.
VI. Daftar
Pustaka
Carey,
Francis A. 2006. Organic Chemistry Sixth
Edition. New York: Mcgraw-hill.
Fessenden,
Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2.
Jakarta : Penerbit Erlangga.
Riawan, S. 2009. Kimia Organik. Tangerang : Bina Rupa
Aksara.